Третий сезон OVA «Как и ожидалось, моя школьная романтическая жизнь не удалась» не даёт зрителям передышки, сразу погружая в привычную атмосферу горько-сладкого абсурда. В центре — череда коротких, но ёмких эпизодов, которые раскрывают персонажей с неожиданных сторон. Всё начинается с того, что Хикигая, Юкино и Юи оказываются втянуты в, казалось бы, нелепую активность: им поручают написать эссе на тему «Моя идеальная школьная жизнь». Для Хачимана, чьё мировоззрение строится на отрицании подобных иллюзий, это задание превращается в философский поединок с самим собой. Параллельно зритель видит повседневные сцены: Ироха пытается манипулировать Хачиманом, используя своё обаяние, но натыкается на его фирменное безразличие, а Кавасаки, обычно держащаяся в тени, неожиданно проявляет инициативу, приглашая Хикигаю на местный фестиваль. Эти, на первый взгляд, разрозненные события постепенно сплетаются в единую нить, подводя к главному — необходимости перемен.
Вторая половина OVA резко меняет тональность, переходя от лёгких зарисовок к глубокому эмоциональному напряжению. Кульминацией становится внезапный отъезд Юкино в Токио по семейным обстоятельствам, что ставит под угрозу хрупкое равновесие клуба добровольцев. Хикигая, привыкший решать чужие проблемы через самоотречение, впервые сталкивается с ситуацией, где его методы бессильны. Юи, разрываясь между желанием удержать подругу и страхом потерять Хачимана, предпринимает отчаянную попытку сохранить их треугольник. В финале, когда троица встречается на пустынном школьном дворе под дождём, происходит не просто выяснение отношений — рушатся все маски. Хачиман, наконец, произносит слова, которые так долго прятал за цинизмом, а Юкино, впервые позволив себе слабость, признаёт, что её «совершенство» было лишь защитой. OVA заканчивается на щемящей ноте открытого финала: клуб добровольцев официально распускается, но три силуэта, стоящие на мосту, обещают друг другу не исчезать из жизни один другого. Это не хэппи-энд в привычном смысле, а скорее горькое, но честное взросление, где настоящая романтика оказывается не в признаниях, а в умении быть рядом, даже когда всё идёт не по плану.