Второй сезон «Вечеров с кошкой» начинается ровно с того места, где закончился первый. Кот по имени Хару, который умеет превращаться в человека, и его хозяйка Саюри продолжают привычную жизнь, полную маленьких ритуалов. Но теперь их мир расширяется. Саюри, наконец, решается рассказать о способностях Хару своей лучшей подруге, что приводит к неловким, но забавным ситуациям. Хару, в свою очередь, начинает чаще выходить в город в человеческом обличье. Он знакомится с другими «особыми» животными — соседским псом, который когда-то был полицейской собакой и теперь страдает от посттравматического синдрома, и старой мудрой вороной, наблюдающей за районом с высоты телеграфных столбов. Каждый из них хранит свою тайну и свою боль. Сюжет плавно перетекает от уютных сцен приготовления ужина к более глубоким размышлениям о том, что значит быть человеком и что значит быть зверем. Хару всё чаще ловит себя на мысли, что его кошачьи инстинкты вступают в конфликт с человеческими чувствами, особенно когда он начинает ревновать Саюри к коллеге по работе, который явно к ней неравнодушен.
Параллельно развивается линия с загадочным исчезновением бездомных кошек в соседнем квартале. Хару, используя свои связи среди уличных котов, пытается выяснить, кто за этим стоит. Расследование приводит его к заброшенному зданию больницы, где, по слухам, обитает нечто, не являющееся ни человеком, ни животным. Саюри, обеспокоенная частыми отлучками Хару, решает последовать за ним. В финальных сериях их ждёт встреча с существом, которое когда-то тоже было домашним питомцем, но было брошено и озлобилось на весь мир. Хару придётся сделать трудный выбор: остаться в стороне и сохранить свой уютный мирок или вмешаться и рискнуть всем, что у него есть. Сезон заканчивается не громкой битвой, а тихим разговором на крыше под звёздами, где Хару и Саюри заново договариваются друг с другом — теперь уже не просто как хозяйка и кот, а как два равных существа, выбравших быть вместе. В финальной сцене они сидят на веранде, пьют чай, и Хару, положив голову ей на колени, впервые за весь сезон мурлычет не по-кошачьи, а по-человечески — тихо и счастливо.
